De stadsbestuurders behoorden eeuwenlang tot de rijkste families. Het ging maar om een beperkt aantal geslachten. Ze woonden in grote, indrukwekkende huizen in de stad en hadden vaak ook nog een mooi buitenhuis op het platteland. De heren hadden vaak rechten gestudeerd en hun opleiding afgesloten met een lange educatiereis naar Frankrijk en Italië.
Rechtspraak en bestuur waren tot de Franse Tijd niet gescheiden. Leden van het stadsbestuur hadden tot 1810 zitting in de vijf rechtbanken die de stad kende. Alle vijf rechtbanken hielden zitting in het stadhuis. De hoogste rechtbank was het college van schepenen en raden zelf.
Vanaf het begin van de zestiende eeuw moest het stadsbestuur rekening houden met de mening van de burgers in de stad. Deventer bestond toen uit acht wijken, genoemd naar de straten Polstraat, Waterstraat, Noordenbergstraat, Engestraat, Bisschopstraat, Overstraat, Bergstraat en Assenstraat.
Gerard ter Borch werd in 1617 in Zwolle geboren in een schildersfamilie. Hij leerde het schildersvak van zijn vader Gerard ter Borch de Oude. Toen hij jong was woonde en werkte hij in Engeland, Frankrijk, Italië en Spanje, waar hij zelfs aan het hof van koning Filips II werkte.
Dit huis op de Brink, nummer 11-12 , in de z.g. 'Bouwershoek' was van de Deventer regentenfamilie Bouwer, die er tot in de 18e eeuw woonde. De lange gevel werd rond 1640 gebouwd, de iets kortere linkergevel, die haaks op de rechtergevel staat, is van enkele jaren later.
Met een hofje wordt een woonvorm bedoeld, die bestaat uit een groep kleine huisjes rondom een tuin gelegen. Daarin woonden arme alleenstaande vrouwen. In de zeventiende eeuw beleefde deze besloten woonvorm een hoogtepunt. Deventer heeft enkele hofjes gekend, waarvan er nu nog één over is: het Jordenshofje.
De Deventer schilder Gerard ter Borch (1617-1681) schilderde tussen 1670 en 1680 dit kleine portret van de burgemeester en geleerde Gisbert Cuper uit Deventer. Het schilderij is in olieverf op koper geschilderd en is slechts 19 centimeter hoog. Cuper draagt een grote blonde pruik en een paarsrode kamerjas afgezet met wit bont.
In de zeventiende eeuw werd het stadsbestuur gevormd door: a) de magistraat (ook wel schepenen en raad genoemd), die bestond uit twaalf schepenen en vier raden, ondersteund door vier stadssecretarissen. Telkens twee schepenen waren gedurende twee maanden per jaar samen burgemeester.
Dit schilderij, 'De Stadsraad of Magistraat van Deventer' , is in 1667 door Gerard ter Borch gemaakt. Het geeft het stadsbestuur weer, gezeten in de 'raetkamer' (de oude raadzaal). Het stadsbestuur bestond uit twaalf schepenen en vier raden. De twee schepenen die op dat moment burgemeester waren zitten achteraan in het midden op het verhoogde burgemeestersgestoelte.
Het stadhuis is ontstaan door de samenvoeging van twee hoofdgebouwen. Die twee hoofdgebouwen, het Raadshuis met onder meer een hal en de oude raadszaal, en het Wanthuis vormden in de zeventiende eeuw samen het nieuwe Raadshuis. In het Wanthuis, op de hoek van het Grote Kerkhof en de Polstraat, was in de middeleeuwen de lakenhal gevestigd, waar de kooplieden tijdens de jaarmarkten hun wollen stoffen (laken) te koop aanboden.
Jarenlang had de regentenstand het in Deventer voor het zeggen. Buitenstaanders kwamen er nauwelijks aan te pas. Alle ambten werden binnen de regentenfamilies gehouden door hier vaste afspraken over te maken: als jij dit voor mij (of voor mijn zoon of kleinzoon) doet, dan regel ik iets voor jou (of voor jouw zoon of kleinzoon).
Willem V bezocht als kersverse stadhouder Deventer op 2 september 1766. Hij arriveerde op de Worp, nam een militaire parade af op de Bergweide (nu industrieterrein), en ging door de Zandpoort, over de Brink en door de Korte en Lange Bisschopstraat naar het stadhuis.
In 1766 en in 1776 werd op de oostelijke zijmuur in de hal van het stadhuis fraai stucwerk aangebracht. Stucwerk is pleisterwerk met behulp van gips. Op de schoorsteen is het stadswapen met de adelaar en de kroon van het Duitse keizerrijk aangebracht, dat herinnert aan Deventer als Vrije Keizerlijke Hanzestad.